Selbst Crashsicherheit und Verarbeitung sind eines Daimler-Produkts würdig, Komfort und Fahreigenschaften dagegen kaum. Denn kurzer Radstand, hoher Schwerpunkt und der Heckmotor lassen ihn über kleinste Unebenheiten hoppeln und in Kurven über die Vorderräder schieben. Zudem nervt das automatisierte Getriebe besonders in der ersten Generation (bis 2006) mit Schaltrucken und langen Pausen.
Bei den Dekra-Prüfern fallen überdurchschnittlich viele Smart schon nach 50.000 Kilometern mit defekter Beleuchtung sowie mit Ölverlust auf, was Schäden an Motor oder Turbolader nach sich ziehen kann. Seltener bereiten Anlasser, Klimaanlage und Glasdach Probleme. Davon abgesehen ist der Smart Fortwo zuverlässig, vom Erstkäufer meist gut ausgestattet und trotzdem als Gebrauchter recht günstig: Sechs Jahre alte Coupés gibt es bereits ab 3.500 Euro, das relativ seltene Cabrio kostet im Schnitt 1.000 Euro mehr.