Die V8-Motoren des Cadillac Sixty Special Fleetwood gelten als unproblematisch und dank Hydrostößel als wartungsarm, sollten jedoch spätestens nach 80.000 Meilen einen so genannten Valve-Job erhalten, bei dem Ventilführungen und Stößel erneuert und die Ventile überprüft werden. Wichtig ist ein regelmäßiger Ölwechsel, etwa alle 3.000 Meilen, weil der Ölinhalt mit fünf Litern eher knapp bemessen ist. Dabei keinesfalls ein modernes Synthetik-Leichtlauföl, sondern ein 20 W-50 Mineralöl verwenden.
Das Automatikgetriebe des Cadillac Sixty Special Fleetwood gilt bei regelmäßigem Ölwechsel als unverwüstlich, schaltet jedoch von Stufe zwei auf drei etwas ruppig und mit einem großen Drehzahlsprung. Der Zustand der Luftfederung lässt sich mit etwas Geduld leicht überprüfen: Im optimalen Zustand sollte der Caddy etwas 14 Tage lang auf Fahrthöhe bleiben. Ein abgesenktes Fahrzeug muss mit im Standgas laufendem Motor in wenigen Sekunden Fahrthöhe erreicht haben. Falsche Bereifung mit modernen Stahlgürtelreifen kann zum Bruch der originalen Stahlfelgen führen.